Situado no Vale Sul Fluminense, região histórica marcada pelo desenvolvimento da cultura cafeeira que teve grande expressão a partir do século XIX. Devido a posição geográfica do Vale, onde se situa parte da bacia hidrográfica do Rio Paraíba do Sul, o povoamento inicial do município teve relação com a abertura de caminhos rumo ao interior e com as rotas de tropeiros do Rio de Janeiro, de São Paulo na direção das Minas Gerais, quando em diferentes pontos surgiram bases, para abastecimento ou descanso. O núcleo primitivo do município de Pinheiral desenvolveu-se junto a pequena Capela de Santana do Piraí, erguida por volta de 1772.
A construção de ranchos, a formação de pequenas roças, a criação de pequenas capelas e o início de atividades comerciais contribuíram para a fixação de grupos. A partir da introdução da cafeicultura, na região, foi que a ocupação se intensificou, fator decisivo para o povoamento e crescimento dessas localidades e de sua transformação em cidades.
O Ciclo do Café contribuiu para o surgimento de uma elite cujos representantes eram denominados de “Barões do Café”. Eram grandes fazendeiros produtores e proprietários de terras, de escravos e de grandes fazendas, tinham trânsito livre junto ao governo imperial e com grande poder social e político local e regional. Os títulos de Barão, Visconde e Marquês eram concedidos a essas personagens, pelo Império, e o número de títulos em cada localidade, constituía um indicador da amplitude do cultivo do café, ou seja, mais títulos, mais produtores.
As terras onde, hoje, está localizada a cidade de Pinheiral, tiveram como seus primeiros habitantes os índios coroados que logo foram confrontados e expulsos. A primeira fazenda construída, na região, foi a Fazenda de São José do Pinheiro, no ano de 1851, de propriedade do Barão de Piraí e que mais tarde foi herdada pelo seu genro, em testamento, José Joaquim de Souza Breves. Foi uma das maiores e suntuosas fazendas do “Vale do Café”, um palacete que nada perdia para os suntuosos e ricos palacetes da Corte. A mobília, objetos de decoração eram de apurado bom gosto, os espelhos do salão nobre da fazenda vinham de Veneza, candelabros de prata, lustres, mobília e tudo mais rico como os que ornavam os grandes palacetes da Corte. Tudo na fazenda era luxo e harmonia. Existiam cerca de 2000 escravos, dos quais 30 serviam no casarão. Havia na fazenda uma farmácia, cozinhas para visitantes e escravos, capela, um padre e um médico para atender toda a população. Todas as meninas que viviam na fazenda aprendiam a costurar, bordar e fazer renda com perfeição. Havia, também, uma orquestra formada por escravos. A família Breves era considerada uma das maiores produtoras de café da região, eram donos milhares de escravos, de ilhas, de navios, de fazendas, prédios, chácaras na Corte e um teatro, onde se apresentou o grande ator português João Caetano.
A cidade de Pinheiral, no Vale do Paraíba do Sul, nasceu ao redor de uma estação ferroviária, no entorno da fazenda São Jose de Pinheiros, de propriedade da família Breves, uma das kaiores e ricas da região, nos tempos do Brasil colônia. Por ocasião da morte do Comendador, então proprietário da fazenda, constava de seu testamento a alforria de todos os seus 2000 escravos e parte de sua fazenda para ser distribuída entre eles. Hoje o que resta do casarão luxuoso apenas ruínas para visitação.
O Jongo de Pinheiral é uma tradição passada de geração à geração desde os tempos da escravidão, garantindo a sua preservação. Considerado uma manifestação cultural reconhecida como Patrimônio Imaterial Brasileiro, pelo IPHAN (Instituto do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional).
O turismo de cunho histórico e cultural vem crescendo, na região, devido ao apoio das prefeituras locais em parceria com órgãos e instituições direcionados para a história do Vale do Paraíba do Sul Fluminense.