No Brasil Colônia, e depois no Império, as terras do Vale das Videiras pertenciam a Vassouras, hoje município limítrofe. Sem nenhuma importância econômica para aquela comarca, pois eram impróprias para a cultura do café, essa região tinha importância meramente geográfica, pois era uma das rotas à disposição dos viajantes que vinham e iam para as fazendas e áreas urbanas de Vassouras, Paraíba do Sul, Três Rios, Juiz de Fora e dali para seguirem para pontos mais distantes, como São João Del Rei, Ouro Preto e Diamantina.
Segundo a pesquisadora Maria Luiza Salgado, José Ferreira da Fonte teve confirmada, em 1735, sua sesmaria conhecida como Roça de Secretário. O bandeirante Garcia Rodrigues Paes, filho do caçador de esmeraldas, teria aberto o “Caminho Novo” entre Rio de Janeiro e Minas Gerais. Tiradentes, quando guiava sua tropa, preferia este caminho. Com o passar dos anos, outras trilhas foram sendo formadas. Uma delas, a Estrada do Imperador, passando pelo Rocio, Mata do Rocio, Facão, Vale das Videiras, chegando até onde é hoje o município de Paty do Alferes.
Tropeiros, vaqueiros, negociantes, enfim, viajantes de todas as categorias e classes sociais faziam este trajeto com ouro, moedas, roupas, sal, farinha e uma infinidade de outras utilidades. Na época das chuvas, diversos trechos viravam atoleiros. Isso os impediam de passar, tendo que esperar as condições climáticas melhorarem. Com o tempo, foram nascendo pequenos ranchos para abrigá-los durante estes pousos. Com eles currais, cocheiras e estalagens. Depois surgem fazendas, que além de servir como unidades de produção, passaram a atender também as necessidades de pouso, descanso, higiene e alimentação. Desta forma, dentre outras, as fazendas Bonsucesso, Sant’Anna do Vale, da Cachoeira e do Rocio.
O Vale teria abrigado um antigo quilombo liderado por Manoel do Congo, capturado e levado para Vassouras, onde foi enforcado em 1839. Nos últimos anos do Império, houve uma tentativa de transformar a região em vinícola, surgindo daí o nome Vale das Videiras. Isto ocorreu com a chegada de imigrantes italianos vindos do sul da Itália, que pretendiam produzir uvas e vinhos em escala comercial.
O melhor acesso para se chegar ao Vale das Videiras e pela BR 040, rodovia federal que interliga Rio de Janeiro a Belo Horizonte. Deixando a estrada na saída do Km 65, direção Araras, entra-se numa estrada de montanha, asfaltada ate o povoado. A estrada ė a RJ 117, que interliga Petrópolis a Paty do Alferes.
O Vale das Videiras ė considerado por botânicos, zoologistas e conservacionistas como um local de preservação ambiental. Da região rural da serra fluminense, é uma das mais bonitas. Possui vários atrativos naturais, como montanhas, trilhas, riachos e cachoeiras. A praça central conta com um coreto, alguns restaurantes, lojas de artesanatos e uma feira de produtos orgânicos nos finais de semana.
