Vassouras nasceu de uma sesmaria (as sesmarias tinham, em média, entre 1.5 a 2.0 léguas agrárias de sesmaria; 1 légua de sesmaria é igual a 4.356 hectares) recebida pelos açorianos Francisco Rodrigues Alves e Luiz Homem de Azevedo, em outubro de 1782, denominada “sertão da serra de Santana, Mato dentro por detrás do Morro Azul e, posteriormente, sesmaria de Vassouras e Rio Bonito”. A região abundava um arbusto chamado “tupeiçava” ou “guaxima” popularmente chamado vassourinha, daí veio o nome de batismo da cidade. A região denominada o Caminho Novo era o elo de escoamento entre Minas Gerais e o porto do Rio de Janeiro, no período do Ciclo do Ouro. Elevada a Vila em 1833, por sua localização geográfica que a aproximava da Freguesia de Sacra Família, demonstrou, também, um grande impulso com seu desenvolvimento urbano que a diferenciou da Vila de Paty do Alferes. Porém o que a torna mais atrativa no início do século XIX se deve ao grande desenvolvimento econômico da região do Vale do Paraíba do Sul, em contraste com o esgotamento do Ciclo do Ouro e o incremento do Ciclo do Café nesta Região. Decorrentes destes fatos e da exportação do café pelo Rio de Janeiro, a pequena vila é elevada a categoria de cidade, em setembro de 1857. Na década de 1850 já se proclama a maior produtora de café do mundo, reconhecida, também, como “Princesinha do Café” e mais tarde, “Cidade dos Barões” pela grande quantidade de fazendeiros nobres ali residentes.
Segundo dados registrados de 1825 todo o Estado de São Paulo produzia, comercialmente, apenas, 250 contos de réis de café e Vassouras, em 1828, produzia 3.586 contos de réis, de café, que correspondia apenas 18% do total da exportação brasileira. Vassouras, foi uma consequência da cultura do café e, no seu apogeu, entre 1830 e 1875, produzia 70% de todo o café brasileiro que correspondia 50% de toda a exportação anual do império. Essa extraordinária riqueza gera enorme poder para seus fazendeiros, os verdadeiros Barões do Café que financiaram a guerra do Paraguai de outubro de 1864 a março de 1870. Em 1856, a vila mantinha uma vida de luxo, sem igual no resto do país, permitindo em seus palacetes da cidade e magníficas sedes de fazenda, que eram verdadeiros palácios rurais, uma vida com hábitos de requinte e elegância que eram, ainda, mais estimulados por conta do fácil acesso à Corte Imperial, graças à linha férrea D. Pedro II, que escoava o café e trazia, vindos da Europa, as roupas, os cristais (Saint Louis ou Bacarat), as porcelanas (de Sèvres, Limóges ou Vista Alegre) e a prataria portuguesa e francesa que ornavam a casa desses afortunados barões acostumados, aos saraus, às visitas do Imperador, da Princesa Isabel e do Conde d’EU, que eram recebidos em suas casas sem grandes embaraços.
A super exploração e o mau uso do solo levaram o seu enfraquecimento, pelo qual a produção do café declina em toda a região. Com a queda, porém, da cotação internacional, perdem-se muitas fazendas hipotecadas para o Banco do Brasil, entre elas propriedades de uma mesma família por várias gerações. Os descendentes dos barões do café seguem, então, para a Capital e outros lugares em busca da fortuna e do status perdidos. Os que ficaram e conservaram suas fazendas, abandonaram a agricultura e dedicaram-se a pecuária leiteira. Os antigos cafezais tornaram-se pasto. Além disso, a pecuária não necessitava de grandes mãos-de-obra.
Nas fachadas de seus casarios, monumentos e palacetes, Vassouras guarda as lembranças desse prospero período da História. Seu conjunto histórico urbanístico e paisagístico está protegido pelo processo de tombamento pelo Instituto do Patrimônio Histórico Nacional IPHAN-MInc e, por decreto lei, foi declarada, como Estância Turística, em dezembro de 1984.
A cidade tranquila, de clima agradável está distante 116km do Rio de Janeiro e propõe ao visitante um grande patrimônio cultural.