O diretor tinha pago o boleto com muita antecedência.
ou
O diretor tinha pagado o boleto com muita antecedência.

DIRETO AO PONTO

É importante saber que pagar também é um verbo abundante.
Lembrando que os verbos abundantes são aqueles que apresentam mais de uma forma para determinada flexão.
Portanto, tanto pago quanto pagado existem na língua portuguesa. As duas palavras são formas possíveis do particípio do verbo pagar. Porém, existem umas regrinhas que vamos ver abaixo.

Quando devemos usar pago ou pagado?

PAGADO – Todas as vezes que o verbo principal, neste caso, pagar, for acompanhado dos verbos auxiliares TER e HAVER, devemos utilizar a forma regular – aquela em que o verbo acaba com “DO”, por exemplo: pagado, morrido, ganhado etc.
Ex: Joaquim já tinha pagado a conta.

PAGO – Todas as vezes que o verbo principal for acompanhado dos verbos auxiliares SER e ESTAR, devemos utilizar a forma irregular – como por exemplo: pago, morto, ganho etc.
Ex: Maria disse que já estava tudo pago!

Portanto, a frase correta é:
“O diretor tinha pagado o boleto com muita antecedência”.